Sintesis 2,5-bis(4-hidroksibensilidin) siklopentanon dari p-hidroksibenzaldehid dan Siklopentanon dengan Katalis Asam Sulfat

Abstract

Senyawa 2,5-bis(4-hidroksibenzilidin)siklopentanon merupakan salah satu analog kurkumin. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2,5-bis(4-hidroksibenzilidin)siklopentanon dari p-hidroksibenzaldehid dan siklopentanon dengan katalis asam sulfat. Asam sulfat, suatu asam diprotik yang bersifat higroskopis diperkirakan dapat digunakan sebagai katalis dalam sintesis 2,5-bis(4hidroksibenzilidin)siklopentanon. Penelitian ini merupakan penelitian eksploratif deskriptif non analitik dengan parameter penelitian berupa keberhasilan sintesis 2,5bis(4-hidroksibenzilidin)siklopentanon. Penelitian ini dilakukan dengan mereaksikan 0,06 mol p-hidroksibenzaldehid dan 0,03 mol siklopentanon dalam pelarut metanol dengan katalis asam sulfat. Analisis hasil penelitian dilakukan  secara kualitatif meliputi uji organoleptis, uji kelarutan, pemeriksaan senyawa hasil sintesis dengan kromatografi lapis tipis (KLT), pemeriksaan titik lebur, elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dengan spektroskopi inframerah (IR), spektroskopi resonansi magnetik inti proton (1H-NMR) dan karbon-13 (13C-NMR). Sedangkan analisis hasil penelitian secara kuantitatif dilakukan dengan perhitungan rendemen senyawa hasil sintesis.  Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis berupa serbuk kuning, berbau khas, berasa khas. Titik lebur senyawa hasil sintesis >300˚C. Pemeriksaan dengan KLT menunjukkan bercak senyawa hasil sintesis yang mempunyai Rf=0,73, berbeda dengan phidroksibenzaldehid dengan Rf=0,84. Elusidasi struktur dengan spektroskopi IR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektroskopi 13C-NMR menunjukkan spektra yang diidentifikasi sebagai senyawa yang memiliki struktur 2,5-bis(4-hidroksibenzilidin)siklopentanon menghasilkan rendemen sebesar 10,64%